Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло2.2.1гепт-2-енам в условиях реакции Риттера

摘要

Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера протекает с образованием соответствующих 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов. При увеличении времени реакции ацетонитрила с 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-еном в продуктах реакции, кроме указанных, появляются бициклические диацетиламины — 2-этил-2,5-диацетиламинобицикло[2.2.1]гепта- ны. Щелочным гидролизом 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов в диэтиленгликоле получены 2-алкил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептаны с выходом 70—73 %. 2-Этил-5-ацетиламинотрицикло-[2.2. 1.0^2,6]гептан восстановлением литий алюмогидридом превращен в 2-этил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептан, алкилированием которого диметил- и диэтилсульфатом синтезированы соответствующие диалкиламино-производные с выходом 62 %.