Über 2-Deoxy-2,3-dehydro-sialinsäuren, 1. Mitt.: Synthese und Eigenschaften von 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acylneuraminsäuren und deren Methylestern

摘要

Wenn nach Behandlung der 2-Chlor-2-deoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminsäure mit HCl-abspaltenden Mitteln oder nach längerem Erhitzen der in Dioxan gelösten 2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetylneuraminsäure das Reaktionsprodukt O-deacetyliert wurde, entstand eine Verbindung, die mit Resorcin die für Sialinsäurederivate typische Farbreaktion gab. Sie gab mit CH2N2einen Methylester, der bei der katalyt. Hydrierung 1 Mol H2pro Mol aufnahm und 2 Mol Natriummetaperjodat pro Mol verbrauchte. Diese Eigenschaften sowie die Elementaranalyse, das UV-, IR- und NMR-Spektrum der Verbindung wiesen diese als eine 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminsäu