НЕКАТАЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ОСНОВАНИЙ ЦЩФФА С ЦИАНОПРОПАРГИЛОВЫМИ СПИРТАМИ: СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ 1,3-ОКСАЗОЛИДИНОВ1

摘要

Основания Шиффа реагируют с цианопропаргиловыми спиртами (80°С, 10-12 ч) в отсутствие катализаторов и растворителей с образованием функционализированных 1,3-оксазолидинов с выходом до 82. Реакция протекает через каскад превращений, включающих образование 1,3-диполярного интермедиата в результате присоединения нейтрального N-нуклеофшта по активированной тройной связи, перенос протона от гидроксильной группы на карбанионный центр интермедиата и внутримолекулярную атаку углеродного атома карбонильной компоненты основания Шиффа О-центрированным анионом с замыканием 1,3-оксазолидинового цикла.