ВИНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА В АЗА-РЕАКЦИИ МИХАЭЛЯ С 1-ЭТИЛПИРАЗОЛОМ

摘要

Коммерческая винилуксусная кислота представляет собой смесь изомеров бут-З-еновой и бут-2-еновой кислот.Показано,что в присутствии каталитического количества 1-этилпиразола происходит изомеризация бут-З-еновой кислоты.Получающиеся геометрические изомеры(Z/E)-бут-2-еновой кислоты вступают в аза-реакцию Михаэля с пиразолом.Отмечено,что в реакционной среде остаточное соотношение Z-и E-изомеров по данным ЯМР ~1Н спектроскопии в конце опыта становится вдвое меньше(3:1),что свидетельствует о большей реакционной способности Z-изомера.