РЕАКЦИЯ КАТАЛИТИЧЕСКОГО РЕГИОСЕЛЕКТИВНОГО КАРБОМЕТАЛЛИРОВАНИЯ В СИНТЕЗЕ 4-МЕТИЛГЕКСАН-З-ОНА И 4-МЕТИЛГЕКСАН-З-ОЛА -КОМПОНЕНТОВ РАЦЕМИЧЕСКОГО АНАЛОГА ФЕРОМОНА МУРАВЬЕВ РОДА TETRAMORIUM IMPURUM

摘要

Разработан новый подход к синтезу 4-метилгек-сан-3-она и 4-метилгексан-З-ола — рацемических аналогов компонентов феромона муравьев рода Tetramorium impurum. Ключевой стадией синтеза является реакция каталитического кар-бометаллирования пропилена с помощью Et2Zn в присутствии Cp2ZrCl2-EtMgBr. Полученный при этом цинкорганический интермедиат гладко реагирует с хлорангидридом пропионовой кислоты и после обработки 10%-ной НС1 приводит к образованию 4-метилгексан-З-она, восстановлением последнего с помощью LiAlH/, получен 4-метилгексан-3-ол с высоким выходом.