СИНТЕЗ (Z)- И (E)-3-(2-ХЛОРНИРИДИН-5-ИЛМЕТИЛ)ОКСИМИНО-(22E,24R)-ЭРГОСГА-4,7,22-ТРИЕНОВ И ИХ ОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ

摘要

Химической трансформацией эргостерина осуществлен синтез (Z)- и (E)-3-(2-хлорпиридин-5-илметил)оксимино-(22E,24R)-эргоста-4,7,22-триенов (5-6) и изучены их некоторые окислительные превращения. Установлено, что при окислении данных веществ оксидом хрома (VI) образуются соответствующие О-замещенные 3-кетоксимы микостероида (22E,24R)-эргоста-4,7,22-триен-3,б-диона (7) и (8), содержащие α-хлорпиридиновые фрагменты, характерные для молекул биоактивных веществ группы неоникотиноидов. Показано, что окисление соединений 5 и 6 диоксидом селена протекает с образованием соответствующих 9α-гидроксипроизводных 9 и 10.