Бензимидазолы и родственные гетероциклы Сообщение 8. Кислотнокатализируемая перегруппировка 3-арил-1'H-спиро[2-пиразолин-5,2'-хиноксалин]-3'(4'H)-онов как новый эффективный метод синтеза 2-(пиразол-3-ил)бензимидазолов

摘要

3-Арил-1'H-спиро[2-пиразолил-5,2'-хиноксалин]-3'(4'H)-оны, легко получаемые при взаимодействии 3-(2-арил-2-оксоэтилиден)-3,4-дигидрохиноксалин-2(1H)-онов с гидразингидратом (и фенилгидразином), в растворе кипящей уксусной кислоты претерпевают новую кислотнокатализируемую перегруппировку с сужением пиразинового кольца хиноксалиновой системы и образованием 2-(пиразол-3-ил)бензимидазолов. Рассматриваются возможные пути протекания этой перегруппировки.