Квантово-химические исследования азолов Сообщение 6. Влияние специфической сольватации на расчетные термодинамические параметры механизма электрофильного замещения в тетразоле по схеме отщепления-присоединения без предварительного образования N-протонированных азолиевых солей

摘要

На основе анализа результатов квантово-химических расчетов, выполненных мето- дом DFT/B3LYP/6-31G(d) с учетом эффектов специфической сольватации, сопоставле- ны термодинамические характеристики реакций электрофильного замещения (модель- ный электрофил - ион гидроксония) в 1H-тетразоле по схемам присоединения-от- щепления и отщепления-присоединения. Подтверждена возможность протекания по- следних без предварительного образования N-протонированных азолиевых солей, ра- нее показанная методами DFT/B3LYP/6-31G(d,p) и DFT/B3LYP/6-31G(2df,p) с учетом эффектов сольватации в водном растворе в рамках модели поляризованного континуу- ма (РСМ) при выборе протона в качестве модельного электрофила.