新化学化時代〔26〕“ベンゼン”の本当の化学構造とは？－“ケクレ構造”でも“共鳴構造”でもない？

摘要

“ベンゼン”は，昨今の“築地”から“豊洲”への市場移転を巡る社会問題にも登場する水質環境汚染物質であり，時節がら“今”取り上げるのが最適な“化学種”であろう。当該ベンゼンに関し，教科書で語られている性質は，下記である。①酸化に対し，安定である。②二重構造に，通常の試薬が付加しない。③反応に対し，環系が保持される。④水素原子が，他の原子，もしくは，原子団によって置換される。以上のきわめて“安定的な性質”を有するベンゼンに関し，教科書で語られている化学構造は，“ケクレ構造”（“単結合”，“二重結合”の順を“真逆”にする“鏡面対称”の2者を想定する），ないしは，さらに進hだ考え方として，当該“鏡面対称”の2者が“瞬時変換”する“共鳴構造”であるとする。