ГЛИКОЗИДЫ ПРОИЗВОДНЫХ ГИДРОКСИЛАМИНА. I. МЕЖФАЗНЫЙ СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ ВЛИЯНИЯ ГЛЮКОЗАМИНИДОВ ИЗАТИН-З-ОКСИМОВ НА БАКТЕРИАЛЬНУЮ ЛЮМИНЕСЦЕНЦИЮ

摘要

В межфазной системе твердый карбонат калия-ацетонитрил перацетат a-D-глюкозаминилхлорида с высокими выходами гликозилирует легко депротонируемые гидроксильные группы оксимов изатинов. Обнаружено, что присутствие в реакционной смеси каталитических количеств 15-краун-5 ускоряет процесс в 2 раза. Полученные O-beta-D-глюкозаминиды идентифицированы с помощью ~1Н-ЯМР-спектроскопии. Особенности ЯМР-спектров синтезированных соединений обсуждены в сравнении со спектрами других 1-0-производных N-ацетилглюкозамина. Биологическая активность ряда гликозилоксимов, различающихся природой заместителя в остатке изатина, изучена в тесте ингибирования бактериальной люминесценции на морских светящихся бактериях Photobacte-rium leiognathi Shi. Сопоставлена природа заместителя у атома азота изатинового фрагмента и заместителя в положении 5 индолинового ядра со способностью гликозидов подавлять бактериальную люминесценцию.