ПОЛУЧЕНИЕ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ТРЕТИЧНЫХ ГИДРОКСИМЕТИЛАМИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ гет-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНОВЫЙ И ЦИКЛОАЦЕТАЛЬНЫЙ ФРАГМЕНТЫ

摘要

Производные 1,3,5-триазина, содержащие один и два циклоацетальных и гем-ди-хлорциклопропановых фрагмента, находят применение в качестве присадок и биологически активных веществ, алкиламины, содержащие гем-дихлорциклопропановые группы, подавляют рост и развитие двудольных растений на уровне импортных реагентов. Многие аминоспирты широко используются в производстве моющих средств, эмульгаторов, косметических и лекарственных препаратов. Исходя из этого предложен эффективный метод получения N-гидроксиметиламинов, содержащих гем-дихлорциклопропиновый и циклоацетальный фрагменты, в присутствии FeCl_3·6H_2O в качестве катализатора. Соединения с карбаматной группой обладают ярко выраженной биологической и фармакологической активностью, что обусловливает их эффективное использование для получения препаратов для медицинской и сельскохозяйственной промышленности. Поэтому с целью введения карбоциклического фрагмента в ароматические структуры изучены их реакции с фенилизоцианатом и хлорангидридами с образованием соответствующих уре-тана и сложных эфиров с выходом (30-93 %). Обнаружено, что с хлорангидридом п-толу-олсульфокислоты реакция протекает значительно труднее и выход целевого продукта -бензил[(2,2-дихлорциклопропил)метил]аминометил-4-метилбензенсульфоната - не превышает 30 %. Исследованы методами ~1H, ~(13)C ЯМР спектроскопии структуры полученных соединений и установлено, что гем-дихлорциклопропановый и циклоацетальный группы сохраняются в ходе превращений. Изомерные 2- и 4-хлорметил-1,3-диоксоланы в изученных условиях обладают одинаковой активностью, но существенно уступают 2-хлорметил-гем-дихлорциклопропану. Представленные результаты свидетельствуют о широких возможностях использования в синтезе сложных карбо- и гетероциклических структур третичных оксиметиламинов, содержащих циклоацетальный и циклопропа-новый фрагменты. Более того, карбо- и гетероциклические соединения с алкиламиногруп-па,ни обладают доказанной биологической активностью.