ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЕ ГИДРОАЛКОКСИЛИРОВАНИЕ сип、auh,ahmu-1-R-2-АРИЛГЕКС-4-ЕН-1-ОЛОВ КАК ЭФФЕКТИВНЫЙ МЕТОД СТЕРЕОНАПРАВЛЕННОГО СИНТЕЗА ТРИ- И ТЕТРАЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАГИДРОФУРАНОВ

摘要

По реакции син- и анти-4-(4-6ромфенил)-2-метилнон-1 -ен-5-олов и 3-(4-бромфенил)-5-метил-1 -фенилгекс-5-ен-2-олов с CF_3SO_2H и альдегидами в присутствии Et_2O·BF_3 (реакция Принса) или салициловыми альдегидами в присутствии метилортоформиата и TsOH стереонаправленно синтезированы три- и тетразамегценные тетрагидрофураны с одним и двумя аннелированными гетероциклами с различными функциональными группами (COOEt, Br, MeC=CH_2). Изучена реакционная способность полученных соединений с 2-тиофенбороновой кислотой в условиях реакции Сузуки, гидролиз и восстановление (LiAlH_4) сложноэфирной группы с образованием соответственно карбоновых кислот и спиртов. На основе этих субстратов синтезированы амид，альдегид и оксим одного из производных тетрагидрофурана. Все химические превращения протекают с сохранением стереохимической конфигурации заместителей в молекулах продуктов реакции.