2-(2-ФУРИЛ)-1(3)H-АЦЕНАФТО[4,5-d]ИМИДАЗОЛ. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

摘要

При взаимодействии 4,5-диаминоаценафтена с фурфуролом в условиях реакции Вейденхагена получен 2-(2-фypuл)-l(3)H-aцeнaфmo[4,5-d]uмuдaзoл. В результате его N-метилирования в системе КОН-ДМСО образуются два изомера 1-метил-2-(2-фурил)-1- и 3-метил-2-(2-фурил)-3Н-aцeнaфтo[4,5-d]uмuдaзoл (основной продукт реакции). Для последнего изучены реакции элек-трофильного замещения (бромирование, нитрование, формилирование, ацилирование, сульфирование); в зависимости от условий проведения реакции электрофильной атаке подвергается как фурановое кольцо, так и аценафтеновый фрагмент.