РЕАКЦИИ АИНЕЛИРОВАНИЯ ЕНАМИ НОУ РЕЙДОВ РЯДА 3,3-Д И МЕТИ Л-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНА ДЕЙСТВИЕМ ОКСАЛИЛХЛОРИДА И НИНГИДРИНА

摘要

Реакцией циклизации по Риттеру цианацетилмочевин с диметилбензилкарбинолами получены соответствующие енаминоуреиды - производные 3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина. Полифункциональный характер полученных соединений подтверждается структурой продуктов взаимодействия с некоторыми электрофилами: фенилизоцианат реагирует по атому γ-С енамина и группе CONH_2 мочевины, под действием оксалилхлорида происходит аннелирование цикла пиррола с образованием производного 2,3-диоксопирроло[2,1 -a]изохинолина. Реакция с нингидрином протекает аналогично енаминоамидам, имеющим атомы водорода при амидном атоме азота: происходит аннелирование пирролльного цикла с образованием системы индено-[1,2-b] пиррола.