СИНТЕЗ НАФТО [2,3-b] ФУРАН-4,9-ДИОНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ТРИФТОРМЕТИЛЬНУЮ ГРУППУ, В УСЛОВИЯХ МЕЖФАЗНОГО КАТАЛИЗА

摘要

Нафто[2,3-b]фуран-4,9-дионы достаточно широко распространены в природе [1] и проявляют широкий спектр биологической активности [2-6]. Введение фторсодержащих заместителей, например группы CF_3) в молекулу биологически активного соединения обычно улучшает его свойства, в частности повышает липофилыюсть и летучесть последнего [7]. В качестве простейшего варианта синтеза нафто[2,3-6]фуран-4,9-диона, содержащего групппу CF_3, можно рассматривать конденсацию 2,3-дизамещениого 1,4-нафтохинона и γ,γ,γ-три-фтор-1,3-дикарбонильного соединения. Исследуя реакционную способность енолятов 1,3-дикетонов в процессах нуклеофильного замещения у 5р2-гиб-ридизованного атома углерода, мы изучили возможность образования 3-ароил-2-(трифторметил)-нафто[2,3-b]фуран-4,9-дионов (VIIа-з) в реакции 2,3-дихлорнафтохинона (I) с соответствующими 4,4,4-трифтор-1 -фенилбутан-1,3 -дионами (VIIa-з) (см. схему). Отметим, что ранее мы наблюдали образование бензофуранов в подобных процессах с участием нефторированных 1,3-дикарбонильных соединений [8-10], в то время как для у,у,у-три-фтор-1,3-дикарбонильных соединений с высокой кислотностью (pK_α= 5.4-6.0) [11] этот процесс реализовать не удалось [9].