РЕГИОНАПРАВЛЕННОСТЬ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ СУЛЬФОНИЛИМИНОВ ПОЛИХЛОРАЛЬДЕГИДОВ С ПИРРОЛОМ И 1-МЕТИЛПИРРОЛОМ

摘要

Аренсулъфонилимины хлораля реагируют с пирролом и 1-метшпирролом с образованием 2-монозамещенных продуктов. Трифпюрметансульфонилимин хлораля с пирролом дает смесь 2-монозамещенного и 2,5-дизамещенного пиррояов, а с 1-метилпирролом - только продукт 2-монозамещения. п-Толилсулъфонилимин дихлорфенилуксусного ачьдегида с пирролом дает продукт 2-монозамещения, а с 1 -метилпирролом - смесь 2- и 3-монозамещенных производных. Квантовохимические расчеты реагентов и продуктов реакции свидетельствуют о том, что исследованные реакции являются орбиталъно контролируемыми. Сделанные на основании расчетов выводы о зависимости регионаправленности взаимодействия сулъфонилиминов полихлоралъдегидов с пирролами от природы заместителя в сульфонильном и альдегидном фрагментах молекулы электрофила хорошо согласуются с экспериментальными данными.