ПРОИЗВОДНЫЕ α,β-ДЕГИДРОАМИНОКИСЛОТ. СИНТЕЗ 2-АРИЛ-5-АРИЛМЕТИЛЕН-3-АРИЛМЕТИЛЕНАМИНО-3,5-ДИГИДРО-4H-ИМИДАЗОЛ-4-ОНОВ ПО РЕАКЦИИ АРИЛМЕТИЛЕНГИДРАЗИДОВ N-ЗАМЕЩЕННЫХ α,β-ДЕГИДРОАМИНОКИСЛОТ С 1,1,1,3,3,3-ГЕКСАМЕТИЛДИСИЛАЗАНОМ

摘要

Описан синтез 4-арилметилен-1-арилметиленамин-5-онов путем циклизации арилметиленгидразидов N-бензоил-α,β-дегидроаминокислот под действием кислых агентов. Недавно нами было показано, что первичные амиды, ариламиды [4] и гидразиды N-замещенных α,β-дегидроаминокислот [5] в присутствии силилирующих агентов (триметилхлорсилан, гексаметилдисилазан) подвергаются дегидратации с образованием 2,4-ди- или 1,2,4-тризамещенных имидазол-5-онов. Настоящее сообщение посвящено синтезу 2-арил-4-арилметилен-1-арилметиленамино-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-онов (II) циклизацией арилметиленгидразидов N-замещенных α,β-ненасыщенных аминокислот (I) под действием 1,1,1,3,3,3-гексаметидцисилазана (ГМДС).