Mechanism and Origins of Stereoinduction in an Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Chalcone Catalyzed by Chiral N,N′-Dioxide–Sc(III) Complex

Yini Zuo; Na Yang; Xunkun Huang; Changwei Hu; Zhishan Su

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Mechanism and Origins of Stereoinduction in an Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Chalcone Catalyzed by Chiral N,N′-Dioxide–Sc(III) Complex

机译：通过手性催化的不对称Friedel-Crafts烷基化反应的立体丁基烷基化反应的机理和起源，Chalcone催化的烷基烷基化反应， N， N-Sc（III）复合物

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机译：[CDATA [CDATA [CDATA [不对称的Friedel-Craft（F-C）吲哚和Chalcone之间的烷基化反应的机制和选择性通过手性催化，CHIRAL N， N'-二氧化铈-C-SC（III）配合物进行研究M06 / 6-311 + G（d，p）// m06 / [lanl2dz，6-31g（d）]（smd，ch_（2）cl_（2））水平。通过三步机制发生反应：（i）通过与吲哚相互作用的吲哚相互作用，C_（3）-C_（β）键形成，其中Chalcone的最亲电性C_（β）中心; （ii）通过反逆o〜（ - ）吲哚的C_（3）原子的质子的抽象; （iii）从HotF到Chalcone的C_（α）原子的质子转移，产生F-C烷基化产物。反应优选沿着良好的 Re -face攻击途径发生，产生优势 R-产量。催化的周转频率（TOF）预计为1.59×10〜（-7）S〜（-1），速率常数 k（ t）= 1.58×10〜（-7 ）Exp（α29057/ e> Rt）Dm〜（6）·mol〜（-2）·s〜（-1）在248-368k的温度范围内，激活应变模型（ASM）和能量分解分析（EDA）以及非共价相互作用（NCI）分析，用于立体控制转变状态显示，附着于酰胺亚基的N原子的取代基以及配体的氨基酸骨架在手性电感中起重要作用。具有结构柔韧性的苄基倾向于形成与基材的强π-π堆叠，以及胆酮的末端苯基，稳定 展开▼

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来源
《The Journal of Organic Chemistry》 |2018年第8期|共13页

作者
Yini Zuo; Na Yang; Xunkun Huang; Changwei Hu; Zhishan Su;
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作者单位

Key Laboratory of Green Chemistry and Technology Ministry of Education College of Chemistry Sichuan University Chengdu Sichuan 610064 P. R. China;

Key Laboratory of Green Chemistry and Technology Ministry of Education College of Chemistry Sichuan University Chengdu Sichuan 610064 P. R. China;

Key Laboratory of Green Chemistry and Technology Ministry of Education College of Chemistry Sichuan University Chengdu Sichuan 610064 P. R. China;

Key Laboratory of Green Chemistry and Technology Ministry of Education College of Chemistry Sichuan University Chengdu Sichuan 610064 P. R. China;

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中图分类有机化学;

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