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A Chiral Hypervalent Iodine(III) Reagent for Enantioselective Dearomatization of Phenols

机译:手性高价碘试剂用于苯酚的对映选择性脱芳香化

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摘要

Asymmetric induction by hypervalent iodine reagent control is challenging work. Many efforts have been devoted to the design of new chiral reagents with the aim of achieving asymmetric oxidations with high stereoselectivities. However, no effective chiral hypervalent iodine compounds have been reported thus far. We report herein a promising new chiral hypervalent iodine(III) reagent ((R)-9), having a rigid spirobiindane backbone, for the first enantioselective dearomatization of phenols [Eq. (1)]. The use of this chiral reagent also provides important mechanistic insights into the dearomatization processes of phenols induced by hypervalent iodine(III) reagents.
机译:高价碘试剂控制的不对称诱导是一项艰巨的工作。为了实现具有高立体选择性的不对称氧化,已经进行了许多努力来设计新的手性试剂。然而,到目前为止,尚未报道有效的手性高价碘化合物。我们在这里报道了一种有前途的新手性高价碘(III)试剂((R)-9),它具有刚性的螺双茚满主链,用于苯酚的第一次对映选择性脱芳香化[方程式。 (1)]。该手性试剂的使用也为由高价碘(III)试剂诱导的苯酚的脱芳香化过程提供了重要的机械原理。

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