Внедрение сероуглерода и нитрильной группы в диазиридиновый цикл 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов в ионных жидкостях, катализируемое

摘要

Обнаружены две новые реакции расширения диазиридинового цикла - внедрение CS_2 и CN-группы активированных нитрилов в связь C-N диазиридинового фрагмента 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов, которые удается осуществить только в среде ионных жидкостей при катализе BF_3 · ET2O. На основе этих реакций разработаны простые одностадийные методы получения 3-арилдигидро-5Я-пиразоло[1,2-с][1,3,4]тиади-азол-1-тионов и 1-арил-6,7-дигидро-1H,5H-пиразоло[1,2-a][1,2,4]триазолов с высокими выходами. Методами ЯМР зафиксированы диполярные интермедиаты новых реакций - прямые предшественники конечных продуктов. Один из интермедиатов выделен и охарактеризован. Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с бензоилци-анидом приводит к образованию (2-бензоилпиразолидин-1-ил)(арил)ацетонитрилов.