二重結合ヘの付加反応の軌道諭——反応機構と立体化学

摘要

今回の解説で何がわかる？今回は二重結合に関連する反応を軌道論で考えていこう.身近な例として，われわれの体のなかで絶えず起こっているステロイドの生合成をあげる．このステロイド生合成は，最も美しい力スヶ一ド?プロセスと称されている．出発物質は 6個の二重結合をもっスクアレンである．スクアレンは，酵素にょって両端の一方の二重結合だけがエポキシ化されたスクアレンオキシドにまず変換される．続いて，下図に示すょうに，末端のエポキシドが酵素の酸点で開環して生じる力チオンにょって次っぎと閉環が進行し，あっという間に6，6，6， 5員環がっくり上げられる~(1))．