НОВАЯ РЕАКЦИЯ АНЫЕЛИРОВАНИЯ: [3 + 3]-ЦИКЛОКОНДЕНСАЦИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ АЗОМЕТИНОВ С beta-КЕТОЭФИРАМИ

摘要

Прогресс в химии азотсодержащих гетероциклов во многом определяется разработкой новых методов построения их молекулярных остовов, Несмотря на давность возникновения этой области органической химии (Ганч - 1882 г.; Фриндлер - 882 г.; Дебнер -1887 г.; Мейер-Мор - 1895 г.; Айнхорн - 1905 г.; Ульман-Фетвандян - 1903 г.; Тидтке - 1909 г, и др.), ее плодотворное развитие подтверждается достижениями последних лет. Одним из наиболее перспективных направлений развития гетероциклического синтеза являются исследования взаимодействий азометинов с карбонильными, beta-ди-, beta, beta'-трикарбонильными соединениями, их енольными и функциональными производными. Это объясняется, с одной стороны, многоцентровостью азометинов, обусловленной таутомерией и полярным характером С=М- и С=С-связей, с другой - многоцентровостью карбонильных (beta-ди-, beta, beta'-трикарбонильных) соединении, определяемой, как и в случае с азометинами, таутомерией и полярностью С=О- и С=С-связей. Убедительным подтверждением этой посылки могут служить результаты исследований последних лет в этой области гетероциклического синтеза, приведшие к обнаружению реакций аннелирования (циклоконденсащш, гетероциклизации) циклических азометинов (шиффовых оснований) beta-кетоэфирами, beta-ди- или beta, beta'-трикарбонильными соединениями , гвдрокси(амино)метилен(ди)карбонильными соединениямии др.