СИНТЕТИЧЕСКИЕ ТРАНСФОРМАЦИИ МЕТИЛЕНЛАКТОНОВ ЭУДЕСМАНОВОГО ТИПА. ПОВЕДЕНИЕ ИЗОАЛАНТОЛАКТОНА В УСЛОВИЯХ РЕАКЦИИ ХЕКА

摘要

Реакцией Хека изоалантолактона с арилбромидами или арилиодидами синтезированы (3aR,4aS, 8aR, 9aR, E)-3-арилметилиден-8а-метил-5-метилидендекагидронафто[2,3-b]фуран-2(3H)-оны и (4aS, 8aR, 9aS)-3-арилметил-8а-метил-5-метилиден-4а, 5, 6, 7, 8, 8а, 9, 9а-октагидронафто[2,3-b]-фуран-2(4Н)-оны - продукты сдвига двойной связи. Выходы продуктов арилирования зависят от природы каталитической системы и структуры арилгалогенида. Строение (3aR, 4aS, 8aR, 9aR, Е)-3-(3,4-диметоксибензилиден)-8а-метил-5-метилидендекагидронафто[2,3-b]фуран-2(3Н)-она и (4aS, 8aR, 9aS)-3-(2-метилсулъфанилбензил)-8а-метил-5-метилиден-4а, 5, 6, 7, 8, 8а, 9, 9а-октагидронафто[2,3-b]фуран-2(4Н)-она подтверждено данными РСА.