НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ АЦЕТОФЕНОНА К 1,4-ДИЭТИНИЛБЕНЗОЛУ

Б.А.Трофимов; Е.Ю.Шмидт; Н.В.Зорина

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НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ АЦЕТОФЕНОНА К 1,4-ДИЭТИНИЛБЕНЗОЛУ

机译：苯乙酮对1,4-二乙炔基苯的亲核加成

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Как известно, кетоны взаимодействуют с ацетиленами в присутствии оснований, образуя ацетиленовые спирты (реакция Фаворского). Мы нашли, что в суперосновной системе КОН-ДМСО (100°С, 1 ч) ацетофенон (I) реагирует с 1,4-диэтинил- бензолом (II) иначе. Вместо образования ожидаемых ацетиленовых спиртов (III, IV) происходит нуклеофильное присоединение молекул кетона (I) к обеим тройным связям ацетилена (II), которое приводит к диаддукту (V) (выход 58%).

机译：如您所知，酮在碱的存在下与乙炔相互作用，形成炔醇（Favorsky反应）。我们发现，在超碱性KOH-DMSO系统中（100°C，1 h），苯乙酮（I）与1,4-二乙炔基苯（II）反应不同。没有形成预期的炔醇（III，IV），而是发生了酮分子（I）亲核加成到乙炔（II）的两个三键上，这导致了二加合物（V）（58％的收率）。

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来源
《Журнал органической химии》 |2010年第9期|共2页
作者
Б.А.Трофимов; Е.Ю.Шмидт; Н.В.Зорина;
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正文语种 rus
中图分类有机化学;
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