СИНТЕЗ 4-(1-АДАМАНТИЛ)-1,3-ДИТИОЛ-2-ТИОНА ИЗ 4-(1-АДАМАНТИЛ)-1,2,3-ТИАДИАЗОЛА

摘要

Производные 1,3-дитиол-2-тиона находят применение как биологически активные соединения и исходные соединения для синтеза органических металлов. В свою очередь большинство адамантилзамещенных соединений проявляют биологическую активность. Из адамантилзамещенных 1,3-дитиол-2-тионов известен только 4,5-диадамантил-1,3-дитиол-2-тион, синтезированный восстановлением 3,4-ди(1-адамантил)-1,2-дитиета LiEt3BH и последующей обработкой сероуглеродом. Мы предлагаем новый метод получения ранее неизвестного 4-адамантил-1,3-ДИТиол-2-тиона из легкодоступного 4-(1 -адамантил)-1,2,3-тиадиазола. Исходный 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазол недавно нами был получен из 1-адамантилметилкетона через образование соответствующего этоксикарбонилгидразона с последующим действием хлористым тионилом. 4-(1-Адамантил)-1,2,3-тиадиазол (I) под действием такого сильного основания как трет-бутилат калия в абсолютном тетрагидрофуране легко разлагается с выделением азота и образованием 2-(1-адамантил)этинтиолата калия (II). При дальнейшей обработке реакционной смеси избытком сероуглерода был получен 4-(1-адамантил)-1,3-ДИТиол-2-тион (III).