ЦИКЛОПРОПАНИРОВАНИЕ N-ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ 2-ОКСОХРОМЕН- И 6-БРОМ-2-ОКСОХРОМЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЦИНК-ЕНОЛЯТАМИ, ПОЛУЧЕННЫМИ ИЗ 1-АРИЛ-2Д-ДИ

摘要

Цинк-еноляты, полученные из 1-арил-2,2-дибромалканонов и цинка, реагируют с N-циклогек-силамидом 2-оксохромен-З-карбоновой кислоты, образуя циклогексшамиды 1-апкил-1-ароил-2-оксо-1a, 7b-дигидроциклопропа[с]хромен-1а-карбоновых кислот преимущественно цис-конфигу-рации. Взаимодействие цинк-енолятов с N-бензшамидами 2-оксохромен- и 6-бром-2-оксохро-мен-3-карбоновых кислот ведет к образованию 1-арил-2-бензил-, 1-арил-2-бензил-6-бром-1-гидрокси-9с-алкил-1,2,9Ь,9с-тетрагидро-5-окса-2-азациклопента[2,3]циклопропа[1,2-а]-нафталин-3,4-дионов. Реакция цинк-енолятов с N-арил-2-оксохромен-3-карбоксамидами, проведенная в среде малополярных растворителей (эфира и этилацетата), дает смеси цис-изомеров -N-apилaмuдoв 1-ароил-1-алкил-2-оксо-1а,7b-дигидроциклопропа[с]хромен-1а-карбоновых кислот и их циклических изомеров - 1,2-диарш-1-гидрокси-9с-алкил-1,2,9b,9с-тетрагидро-5-окса-2-азациклопента[2,3]циклопропа[1,2-а]нафталин-3,4-дионов с преобладанием последних. Взаимодействие цинк-енолятов с замещенными амидами 2-оксохромен-3-карбоновой кислоты в присутствии ГМФТА ведет к образованию транс-изомеров N-замещенных амидов 1-ароил-1-алкил-2-оксо-1а,7b-дигидроциклопропа[с]хромен-1а-карбоновых кислот.