ХИМИЯ 3-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАНА II. ВОССТАНОВЛЕНИЕ 6-АЦЕТОКСИ-3-БЕНЗИЛ-1-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-3-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАН-9-ОНА БОРОГИДРИДОМ НАТРИЯ

摘要

Изучено восстановление 6-ацетокси-3-бензил-1-эмоксикарбонга-3-азабш1икло[3.3.1]нонан-9-она борогидридом натрия в различных условиях. Стереохимия продуктов восстановления изучена с помощью ЯМР ~1H,~(13)C и масс-спектроскопии. 3-Азабицикло[3.3.1]нонановая система - важный структурный фрагмент, обусловливающий высокую физиологическую активность (антиаритмическую, спазмолитическую, психотропную, курареподобную и др.) дитерпеновых алкалоидов [2]. В результате целенаправленной трансформации дитерпеновых алкалоидов получен ряд соединений, превосходящих по своей активности и антиаритмическому индексу известные антиаритмические средства и выгодно отличающиеся от последних отсутствием отрицательного инотропного действия и не влияющие на артериальное давление в терапевтических дозах. В литературе имеются сведения о синтезе указанных выше азабициклононановых систем, однако, как правило, либо не функционализирован-ных, либо содержащих небольшое число кислородных функций.