СИНТЕЗ alpha,beta-НЕНАСЫЩЕННЫХ КЕТОНОВ НА ОСНОВЕ ВИЦИКЛО[3.3.1]НОНАН-2,6-ДИОНА

摘要

alpha,beta-Ненасыщенные кетоны широко используются в органической химии для синтеза как алифатических [1], так и большого числа гетероциклических соединений [2]. Ранее [3] уже сообщалось о синтезе ненасыщенных кетонов на основе (1-адамантил)метилкетона по реакции Кляйзена-Шмидта. Мыраспространили данную реакцию на (1-адамантил)ацетон и получили 4-(1-адамантил)-1-R-1-бутен-3-оны [4]. В продолжение наших исследований по синтезу непредельных кетонов каркасного строения проведены реакции бицикло [3.3.1]-нонан-2,6-диона (I) с ароматическими (бензалъ-дегид и 4-нитробензальдегид) и гетероциклическими (2-фурил- и 2-тиенилальдегид) альдегидами и синтезированы 3,7-бис(арилметилен)-бицикло[3.3,1] нонан-2,6-дионы (II).