СИНТЕЗ 7-СУЛЬФОНИЛЗАМЕЩЕННЫХ 6-НОРПИНАНОНОВ И 6-НОРПИНАНТИОНОВ НА ОСНОВЕ 1-БРОМТРИЦИКЛО[4.1.0.0~(2.7)]ГЕПТАНА

摘要

1-Бромтрицикло[4.1.0.0~(2.7)]гептан реагирует с бензол- и метансулъфотиоцианатами в бензоле при 20°С с образованием продукта анти-присоединения по центральной бициклобутановой связи С~1-С~7 норпинановой структуры, содержащего тиоцианатную группу в геминальном к эндо-ориентированному атому брома положении 6. При действии трет-бутилата калия в ТГФ при 20°С аддукт с бензолтиоцианатом превращается в соответствующий 7-эндо-сульфонил-6-норпинанон, а при действии DBU в CH2Cl2 - в 7-экзо-сульфонил-6-норпинантион, щелочной гидролиз которого приводит к 7-экзо-сулъфонил-6-норпинанону.