ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ 2-[(ГИДРOКСИИМИHO)МЕТИЛ]-1,3-ДИМЕТИЛИМИДАЗOЛИЙИOДИДА С 4-НИТРОФЕНИЛДИЭТИЛФОСФАТОМ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ

摘要

С помощью электронной спектроскопии, одномерных (~1Н, ~(31)Р, ~(13)С) и двумерных (~1Н-~1Н COSY, ~1Н-~(31)Р НМВС) методик ЯМР, а также ЯМР-титрования идентифицированы продукты реакции 2-[(гидроксиимино)метил]-1,3-диметилимидазолий иодида с 4-нитрофенилдиэтилфосфатом в щелочной среде. В исследуемом процессе 2-[(гидроксиимино)метил]-1,3-диметилимидазолий иодид выступает в качестве нуклеофильного реагента, трансформируясь, вероятно, в соответствующий 1,3-диметилимидазолий 2-карбонитрил. Другими продуктами реакции являются 4-нитрофенол и диэтилфосфорная кислота. Возможные пути реакции — нуклеофильный катализ 2-[(гидр-оксиимино)метил]-1,3-диметилимидазолий иодидом процесса расщепления 4-нитрофенилди-этилфосфата либо образование стабильного фосфорилированного продукта - для исследуемой системы не реализуются.