1,2-АДДУКТЫ 5-АЛЛИЛ-4,4-ДИМЕТОКСИ-2,3,5-ТРИХЛОРЦИКЛОПЕНТ-2-ЕН-1-ОНА С ЛИТИЙЕНОЛЯТОМ ЭТИЛАЦЕТАТА И ИХ РЕАКЦИИ С I_2

摘要

Конденсацией 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она с генерируемым in situ литийпроизводным этилацетата в ТГФ при —78°С полученыаддукты по карбонильной группе — соответствующие цис- и транс-хлоргидрины. В целях уточнения стереохимии последние испытаны в реакциях иодциклизации. Из транс-хлоргидрина получено ожидаемое биииклическое соединение, а цис-хлоргидрин в результате аномальной декетализации превратился в иодметоксициклопентенон. Обсуждены, спектральные данные 1,2-аддуктов. Обнаружены факты необычной диастереотопности для удаленных метиленовых групп эфирной части сложнозфирного фрагмента аддуктов.