СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ АЗАФЕНАНТРЕНА КОНДЕНСАЦИЕЙ N-МЕТИЛЕН-2-НАФТИЛАМИНА С ЦИКЛИЧЕСКИМИ beta-ДИКЕТОНАМИ

摘要

N-Метилен-2-нафтиламин гладко взаимодействует с циклическими beta-дикетонами, при этом с высокими выходами образуются производные азафенантрена. Дигидропиридиновый цикл полученных соединений может быть окислен до пиридинового. Продукты окисления в отличие от исходных соединений и их аналогов, содержащих арильный заместитель в alpha-положении по отношению к атому азота, вступают в реакции по карбонильной группе и образуют оксимы, а в некоторых случаях конденсируются с динитрилом малоновой кислоты по Кневенагелю. Продукт конденсации гидролизован до соответствующего диамида.