СИНТЕТИЧЕСКИЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ВЫСШИХ ТЕРПЕНОИДОВ XXV.* КРОСС-СОЧЕТАНИЕ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА ФЛОМИЗОИКОВОЙ КИСЛОТЫ С АЛКЕНАМИ В ПРИСУТСТВИИ ОКИСЛИТЕЛЕЙ

摘要

Реакция метилового эфира фломизоиковой кислоты со стиролом, катализируемая Pd(OAc)2, в присутствии Cu(OAc)2, n-бензохинона в смеси пропионовой кислоты и эфира не останавливается на продуктах моносочетания, а протекает с образованием 15,16-дистиршпроизводного фурано-лабданоида. Окислительное сочетание дитерпеноида с метилакрилатом в указанных условиях приводит к смеси продуктов моно- и диалкенширования по фурановому циклу, соотношение которых изменяется в ходе реакции. Реакция протекает стереоселективно с образованием продуктов Е-конфигурации двойной связи.