生合成に着想を得たインドールアルカロイドの新規合成法複雑な天然物の全合成における骨格多様性の実現

摘要

生物はその長い進化の過程で，さまざまな酵素反応を 駆使して比較的単純な出発原料から多様な分子を生産す る「分子組立ライン」を獲得してきた.特に，異なる酵 素の作用によって，共通の中間物質を多様な分子骨格へ と変換するしくみは，実に効率的で無駄がない.一方，有機合成化学者は，天然物の構造的な美しさや機能に魅 せられ，その全合成に挑むのだが，通常は，単一の標的 分子の合成に特化した戦略を練り，その全合成に向けて 試行錯誤を繰り返す.その結果確立された合成法は，標 的分子と骨格を共有する類縁体の合成を可能にする力5'， 分子骨格そのものに多様性を与える全合成法，すなわち 骨格多様性合成法の確立には至らない.そこで最近，北 海道大学の大栗らのグループは，生合成経路として提唱されているデヒドロセコジンのDiels-Alder反応に着想 を得て，骨格多様性を備えた見事なモノテルペンイン ドールアルカロイドの全合成法を開発したひ1.この研究 の着想と展開について解説したい.