Oxidations of 3-alkenyltetronic acids with dimethyldioxirane (DMD) and air: regioselectivity and formation of a spirotricyclic hemiketal endoperoxide lactone

Rainer Schobert; Sven Siegfried; Jochen Weingartner; Mark Nieuwenhuyzen

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【24h】

Oxidations of 3-alkenyltetronic acids with dimethyldioxirane (DMD) and air: regioselectivity and formation of a spirotricyclic hemiketal endoperoxide lactone

机译：用二甲基二环氧乙烷（DMD）和空气氧化3-烯基四氢代酸：区域选择性和螺三环半缩酮内过氧化物内酯的形成

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The endocyclic C=C bond of 3-allyltetronic acid 1 can be selectively oxidised with dimethyldioxirane to give 3-allyl-3-hydroxydihydrofuran-2,4-dione 2 while 3-exo-alkylidene-dihydrofuran-2,4-diones 9 are rapidly autooxidised to furnish the spirotricyclic hemiketal endoperoxide lactones 10.

机译：可以用二甲基二环氧乙烷选择性氧化3-烯丙二酸1的环内C = C键，得到3-烯丙基-3-羟基二氢呋喃-2,4-二酮2，而3-外亚烷基-二氢呋喃-2,4-二酮9是迅速自氧化，得到螺三环半缩酮过氧化物内酯10。

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来源
《Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 》 |2001年第17期| 共3页
作者
Rainer Schobert; Sven Siegfried; Jochen Weingartner; Mark Nieuwenhuyzen;
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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类有机化学 ;
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1. Oxidations of 3-alkenyltetronic acids with dimethyldioxirane (DMD) and air: regioselectivity and formation of a spirotricyclic hemiketal endoperoxide lactone [J] . Rainer Schobert Sven Siegfried Jochen Weingärtner and Mark Nieuwenhuyzen Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 . 2001 ,第17期

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