Oxidative cyclization of 2-aryl-3-arylamino-2-alkenenitriles to N-arylindole-3-carbonitriles mediated by NXS/Zn(OAc)_2

Yan Q.; Luo J.; Zhang-Negrerie D.; Li H.; Qi X.; Zhao K.

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【24h】

Oxidative cyclization of 2-aryl-3-arylamino-2-alkenenitriles to N-arylindole-3-carbonitriles mediated by NXS/Zn(OAc)_2

机译：NXS / Zn（OAc）_2介导的2-芳基-3-芳基氨基-2-烯腈氧化环化为N-芳基吲哚-3-腈

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A variety of 2-aryl-3-arylamino-2-alkenenitriles were converted to N-arylindole-3-carbonitriles in a one-pot manner through NBS- or NCS-mediated halogenation followed by Zn(OAc)_2-catalyzed intramolecular cyclization. It is postulated that the process involves the formation of arylnitrenium ion intermediates, which undergo the electrophilic aromatic substitution to give the cyclized N-arylindole product.

机译：通过NBS或NCS介导的卤化反应，然后通过Zn（OAc）_2催化的分子内环化反应，通过一锅法将各种2-芳基-3-芳基氨基-2-烯腈转化为N-芳基吲哚-3-腈。据推测，该方法涉及形成芳基硝基离子中间体，该中间体经过亲电芳族取代得到环化的N-芳基吲哚产物。

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来源
《The Journal of Organic Chemistry》 |2011年第21期|共8页
作者
Yan Q.; Luo J.; Zhang-Negrerie D.; Li H.; Qi X.; Zhao K.;
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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类有机化学;
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