(4S,5S)-4-BENZYLAMINO-5-[((TERT-BUTYL)DIPHENYLSILYL)OXYMETHYL]-DIHYDRO-2(3 H)-FURANONE - A NEW INTERMEDIATE FOR THE ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF BETA-AMINOESTERS AND BETA-LACTAMS

Collis MP.; Perlmutter P.; Hockless DCR.

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(4S,5S)-4-BENZYLAMINO-5-[((TERT-BUTYL)DIPHENYLSILYL)OXYMETHYL]-DIHYDRO-2(3 H)-FURANONE - A NEW INTERMEDIATE FOR THE ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF BETA-AMINOESTERS AND BETA-LACTAMS

机译：（4S，5S）-4-苄基氨基-5-[[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基）羟甲基]-二氢-2（3 H）-呋喃酮-合成β-酰胺基和β-内酰胺基对映体的新中间体

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Conjugate addition of benzylamine to (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone generated the new aminolactone (2b) as a single diastereomer. The C4/C5 trans relationship was confirmed by X-ray crystal structure determination of the corresponding t-butyldiphenyisilyl ether. Elaboration of aminolactone (2b) to beta-aminoesters and beta-lactams is also described. [References: 13]

机译：将苄胺加到（S）-5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮中可生成新的氨基内酯（2b），为单一非对映异构体。通过相应的叔丁基二苯甲硅烷基醚的X射线晶体结构测定证实了C4 / C5反式关系。还描述了将氨基内酯（2b）制成β-氨基酯和β-内酰胺的方法。 [参考：13]

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来源
《Tetrahedron letters: The International Journal for the Rapid Publication of Preliminary Communications in Organic Chemistry》 |1995年第39期|共4页
作者
Collis MP.; Perlmutter P.; Hockless DCR.;
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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类有机化学;
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