水溶性天然高分子の環境調和型ヒドロキシ基エステル化反応の開発

摘要

本研究ではでんぷん（アミロース）をエステル化する方法として，水を溶媒として用い，環境負荷の少ない変換法であるショッテンバウマン反応を選択し検討を行った.まず，アミロースを飽和Na2C03水溶液中で塩化ベンゾィルと反応を行ったところ，目的のベンゾィル化が進行し，得られた生成物を~1HNMR,~(13)C NMR, IR, MALDI測定により詳細な同定を行った.また，アミロースは同様の反応条件にてシンナモイル化およびがプチルべンゾィル化が進行し，他の多糖類であるべクチンのベンゾィル化，シンナモイル化も進行することが明らかとなった.以上より，本手法は水溶性多糖類のエステル化反応として広く利用できることが明らかとなつた.%The acylation of alcohols with acyl chlorides in aqueous base leads to the production of corresponding esters and salts. The use of biphasic aqueous basic conditions is often named Schotten-Baumann condition. We apply the Schotten-Baumann condition to the hydroxy acylation reaction of water-soluble polysaccharides such as amylose and pectin. These polysaccharides were easily converted to benzoyl compounds by reacting with hydroxyl groups and benzoyl chloride in saturated Na_2CO_3 aqueous solution. The aryl polysaccharide compounds were characterized by IR, NMR and MALDI TOF MS spectroscopy. These measurement results showed characteristic peaks for polysaccharides and aryl groups. These reactions can be achieved under waterbome conditions with simple handling and without using poisonous organic solvents.