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Total Syntheses of (+)-Alopecuridine, (+)-Sieboldine A, and (?)-Lycojapodine A

机译:(+)-Alopecuridine,(+)-Sieboldine A和(?)-Lycojapodine A的总合成

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摘要

(+)-Alopecuridine, (+)-sieboldine A, andn(−)-lycojapodine A, three structurally unique and relatednlycopodium alkaloids, have been synthesized in enantiomericnforms through an efficient strategy. The main syntheticnapproach for (+)-alopecuridine features a semipinacolnrearrangement of hydroxyl epoxide to construct the spiron6,9-azacarbocycles with an all-carbon quaternary center and anlate-stage SmI2-mediated intramolecular coupling to form then5-membered ring. Subsequently, the biomimetic synthesis ofn(+)-sieboldine A and (−)-lycojapodine A was accomplishednsuccessfully through two different bioinspired oxidations afterna wide search for the oxidation methods. As a result,n(+)-sieboldine A was derived from (+)-alopecuridine throughnan N-oxidationitrone formation process and (−)-lycojapodine A through an interesting cyclic hemiketal formation/oxidativendiol cleavage pathway. These results confirmed the biogenetic relationship among the three alkaloids.
机译:(+)-Alopecuridine,(+)-sieboldine A和n(-)-lycojapodine A,这三种结构独特且相关的烯类生物碱已通过有效策略合成为对映体形式。 (+)-alopecuridine的主要合成方法具有半环烷羟基羟基重排反应,可构建具有全碳季中心和顺式SmI2介导的分子内偶联形成5环的spiron6,9-氮杂碳环。随后,在广泛寻找氧化方法之后,通过两种不同的生物启发式氧化成功地完成了n(+)-西伯来定A和(-)-lycojapodine A的仿生合成。结果,n(+)-西伯来定A通过有趣的环状半缩酮形成/氧化性二醇裂解途径通过N-氧化/硝酮形成过程和(-)-二十二碳素A衍生自(+)-邻苯二甲cur啶。这些结果证实了三种生物碱之间的生物遗传关系。

著录项

  • 来源
    《The Journal of Organic Chemistry》 |2012年第18期|8174-8181|共8页
  • 作者单位

    State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry College of Chemistry and Chemical Engineering Lanzhou University LanzhouGansu 730000 P. R. China;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类
  • 关键词

  • 入库时间 2022-08-17 13:29:37

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