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【24h】

Total Synthesis of Enigmazole A from Cinachyrella enigmatica. Bidirectional Bond Constructions with an Ambident 2,4-Disubstituted Oxazole Synthon

机译:从恩尼希氏菌中完全合成恩尼唑A。 2,4-二取代的恶唑合成子的双向键结构

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摘要

The first total synthesis of the cytotoxic marine macrolide enigmazole A has been completed in 22 steps (longest linear sequence). The sensitive, densely functionalized 2,4-disubstituted oxazole fragment was constructed using an efficient Negishi-type coupling of an oxazol-2-ylzinc reagent formed directly from the parent ethyl 2-iodooxazole-4-carboxylate by zinc insertion. Other key steps include a hetero-Diels−Alder cycloaddition to form the central embedded pyran ring, a Wittig reaction to unite Eastern and Western hemispheres, and a ring size-selective Keck macrolactonization.
机译:细胞毒性海洋大环内酯恩格唑A的第一个完整合成已完成22个步骤(最长的线性序列)。使用有效的Negishi型偶联直接由母体2-碘恶唑-4-羧酸乙酯通过锌插入形成的恶唑-2-基锌试剂进行有效的Negishi型偶联,构造敏感,致密功能化的2,4-二取代的恶唑片段。其他关键步骤包括形成中心嵌入的吡喃环的杂-Diels-Alder环加成反应,统一东半球和西半球的维蒂希反应,以及选择环尺寸的凯克宏观内酯化。

著录项

  • 来源
    《Journal of the American Chemical Society》 |2010年第30期|p.10286-10292|共7页
  • 作者

    Colin K. Skepper;

  • 作者单位

    Department of Chemistry and Biochemistry and Skaggs School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, University of California, San Diego, 9500 Gilman Drive MC0358, La Jolla, California 92093;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类
  • 关键词

  • 入库时间 2022-08-18 00:50:20

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