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Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkynes to α,β-Unsaturated Thioamides

机译:末端炔烃直接催化不对称共轭加成至α,β-不饱和硫代酰胺

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摘要

Direct catalytic asymmetric conjugate addition of terminal alkynes to α,β-unsaturated thioamides under proton transfer conditions is described. Soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalysis is crucial for simultaneous activation of terminal alkynes and thioamides, affording the β-alkynylthioamides in a highly enantioselective manner. Control experiments suggested that the intermediate copper thioamide enolate can work as Brønsted base to drive the catalytic cycle via proton transfer. The divergent transformation of the thioamide functionality highlights the synthetic utility of the alkynylation products.
机译:描述了在质子转移条件下将末端炔烃直接催化不对称共轭加成至α,β-不饱和硫代酰胺。软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协作催化对于同时活化末端炔烃和硫代酰胺至关重要,以高度对映选择性的方式提供β-炔基硫代酰胺。对照实验表明,中间体硫代酰胺烯醇铜可以作为布朗斯台德碱,通过质子转移来驱动催化循环。硫酰胺官能团的发散转化突出了炔基化产物的合成效用。

著录项

  • 来源
    《Journal of the American Chemical Society》 |2010年第30期|p.10275-10277|共3页
  • 作者

    Ryo Yazaki;

  • 作者单位

    Institute of Microbial Chemistry, Tokyo, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo 141-0021, Japan, and Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113-0033, Japan;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类
  • 关键词

  • 入库时间 2022-08-18 00:50:20

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