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Synthesis and deprotonation of 2-(pyridyl)phenols and 2-(pyridyI)anilines

机译:2-(吡啶基)苯酚和2-(吡啶基)苯胺的合成和去质子

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摘要

2-(2- and 3-Pyridyl)anilines (1, 2), 2,2-dimethyl-N-[2-(2- and 3-pyridyl)phenyl]propanamides (3, 4), and 2-, 3- and 4-(2-methoxyphenyl)pyridines (7-9) are readily synthesized using cross-coupling reactions. Whereas the amines 1, 2 undergo side reactions, the corresponding amides 3, 4 are deprotonated with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP): the compound 3 at C6′ under in situ quenching, and the compound 4 at C4′. When the ether 7 is subjected to the same reagent, lithiation occurs at C6′.
机译:2-(2-和3-吡啶基)苯胺(1、2),2,2-二甲基-N- [2-(2-和3-吡啶基)苯基]丙酰胺(3、4)和2-,3 -和4-(2-甲氧基苯基)吡啶(7-9)易于使用交叉偶联反应合成。胺1、2发生副反应,而相应的酰胺3、4用2,2,6,6-四甲基哌啶锂(LTMP)进行质子化:化合物3在C6'原位淬灭,化合物4在C4 '。当醚7经受相同的试剂时,在C6'处发生锂化。

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