Zum Vorkommen geruchsaktiver Mengen an (1R,4S)-Calamenen in verschiedenen pflanzlichen Lebensmitteln

摘要

In Aromaisolaten unterschiedlicher pflanzlicher Erzeugnisse wurde bei GC-O-Analysen eine Verbindung detektiert, deren Geruch mit „krautig" und „nach Gewürznelke" charakterisiert wurde. Flüssigchromatographische Fraktionierungs-experimente legten nahe, dass es sich dabei um eine Kohlenwasserstoffverbindung handelte. Die massenspektromet-rische Analyse ergab Calamenen (l,6-dimethyl-4-(propan-2-yl)-l,2,3,4-tetrahydronaphthalin) als Strukturvorschlag. Die Verbindung ist chiral und beinhaltet zwei Stereozentren, sodass vier isomere Calamenene existieren. Ein Vergleich der Retentionsindices der gesuchten Verbindung mit Literaturdaten [1-3] deutete darauf hin, dass es sich um trans-Calamenen handelte. Sowohl cis- als auch trans-Calamenen wurden bereits als Bestandteil verschiedener ätherischer Öle identifiziert [3], über ihre Geruchseigenschaften war jedoch bisher in der wissenschaftlichen Literatur noch nicht berichtet worden.