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Ortho-Nitro Effect on the Diastereoselective Control in Sulfa-Staudinger and Staudinger Cycloadditions

机译:邻硝基对磺胺-施陶丁格和施陶丁格环加成物中非对映选择性控制的影响

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摘要

The ortho-nitro effect was discovered in sulfa-Staudinger cycloadditions of ethoxycarbonylsulfene with linear imines. When an ortho-nitro group is present at the C-aryl substituents of linear imines, the sulfa-Staudinger cycloadditions deliver cis-β-sultams in considerable amounts, together with the predominant trans-β-sultams. In other cases, the above sulfa-Staudinger cycloadditions give rise to trans-β-sultams exclusively. Further mechanistic rationalization discloses that the ortho-nitro effect is attributed to its strong electron-withdrawing inductive effect. Similarly, the ortho-nitro effect also exists in Staudinger cycloadditions of ethoxycarbonyl ketene with the imines. The current research provides further insights into the diastereoselective control in sulfa-Staudinger and Staudinger cycloadditions.
机译:在乙氧基羰基亚砜与线性亚胺的磺胺-施陶丁格环加成反应中发现了邻硝基作用。当直链亚胺的C-芳基取代基上存在邻硝基时,磺胺-施陶丁格环加成物会以大量的顺式-β-杜鹃花与主要的反式-β-杜鹃花一起递送。在其他情况下,上述磺胺-施陶丁格环加成仅产生反式-β-杜鹃花。进一步的机理合理化表明,邻硝基效应归因于其强大的吸电子诱导效应。同样,邻硝基效应也存在于乙氧基羰基乙烯酮与亚胺的斯托丁格环加成中。目前的研究为磺胺-施陶丁格和施陶丁格环加成中的非对映选择性控制提供了进一步的见解。

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