三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷

摘要

目的:采用三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷.方法:以β-D-吡喃葡萄糖为起始原料制得糖基供体2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯,然后与紫草素反应得1-(1-(5,8-二羟基-1,4-萘醌-2-基)-4-甲基-3-戊烯氧基)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖苷,最后在甲醇钠/甲醇体系下醇解脱去乙酰基得到目标化合物,采用核磁共振波谱(NMR)和电喷雾-质谱(ESI-MS)表征其结构.结果:NMR和ESI-MS鉴定目标化合物为紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷.三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷总收率为38.9％,HPLC测定纯度为96.7％.结论:本方法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有高立体选择性和高收率的优点,为紫草素糖基化修饰产物的化学合成提供了参考.