N-连接寡糖中岩藻糖α(1-6)-葡萄糖胺二糖骨架的区域及立体选择性合成

摘要

岩藻糖α(1-6)-氨基葡萄糖是N-glycans基本结构骨架中的重要组成部分,在该二糖的合成上,本研究利用兼有保护羟基、“armed activation”(武装活化)、区域和立体选择性功能的苄基,以甲基-2-O-苄基-3,4-二-O-乙酰-1-硫-β-L-硫代吡喃岩藻糖苷(2)为供体,在三氟甲磺酸甲酯(MeOTf)和2,6-二-叔-丁基-4-甲基吡啶(DTBMP)催化作用下,实现了对烯丙基-3-苄基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)甲酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖苷(3)的6-位羟基的α糖基化,从而简便有效地构建了岩藻糖α(1-6)-氨基葡萄糖胺二糖骨架(1).该工作有望推动含岩藻糖的N-连接寡糖的构建.