天然产物E/Z-Isoaurostatin的选择性合成

摘要

以间溴苯酚为起始物,经与一水合乙醛酸的亲核加成反应得到2-溴-4-羟基扁桃酸(2),经还原反应得到2-溴-4-羟基苯乙酸(3),再与对羟基苯甲醛(4)经Perkin反应制备得到E-2-(2-溴-4-羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸(5).最后,分别在Cu2O/Na2CO3/DMF或Cu2O/1,10-phen/PEG-400的条件下选择性制备得到E或Z-3-(4'-羟基)苯亚甲基-6-羟基苯并呋喃-2-酮(6a,6b).