3-吖丁啶羧酸的便捷合成

摘要

以二苯甲胺、环氧氯丙烷为起始原料,经开环、环合、甲磺酰化、氰基取代再水解,催化氢化还原共5步反应的新路线简化了含氮杂环化合物3-吖丁啶羧酸的合成方法。利用NMR、GC-MS、HPLC对产物结构进行了表征。在实验中探讨了碱环合反应中温度对中间产物1-二苯甲基-3-吖丁啶醇盐酸盐收率的影响,并探究了催化加氢还原反应的影响因素,得出最佳工艺条件为:环合反应温度80℃;还原反应中,m(Pd/C)∶m(3-ADA-D)=1∶20,反应温度为60℃,氢气压力为0.8~1.1Mpa。该合成路线的优点在于反应路线全新且较短,总产率较高,达到43.5%,反应所需的条件要求温和,原料价廉易得,产品质量稳定可控,适合工业化生产。