手性甲基苯丙胺类毒品的分子光谱对比分析

摘要

甲基苯丙胺(MAMP)分子结构中含有1个手性碳原子,因此存在1对对映异构体,即S-MAMP和R-MAMP.S-MAMP和R-MAMP的许多物理化学性质非常相近,但两者的药理、毒理作用却差异巨大.S-(+)-MAMP是目前成瘾性毒品"冰毒"的主要成分,它严重影响着人体健康与公共安全,对其分离分析及毒性作用机制的探讨是目前研究热点.如何有效快速地区分它们依然是个没有完全解决的难题.用密度泛函理论(DFT)和方法(B3LYP/6-31+G(d,p)),优化了手性MAMP分子的结构,比较了R-MAMP和S-MAMP分子的红外光谱(IR)、拉曼光谱(Raman)和振动园二色谱(VCD)及其紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)、电子圆二色谱(ECD)和氢原子和碳原子的核磁共振吸收光谱.此外还采用信息理论(IT)方法,对比分析了2种苯丙胺类毒品的5种原子信息熵值与其半致死致量IE50的关系.理论模拟研究结果显示,R和S型手性MAMP分子的红外吸收、拉曼吸收、H和C原子核磁共振吸收及其紫外-可见吸收光谱峰型是完全相同的;而它们的VCD吸收谱和ECD吸收谱峰形则完全相反;S-MAMP中的手性碳原子Parr信息熵(Gs)与IE50的线性相关性最佳(y8=-28.96+5.10x8,R2=0.89).提出了用手性原子的信息熵值及其VCD(ECD)吸收峰来快速区分和识别手性冰毒毒品,这一方法将为法医学研究和应用提供了有益的参考数据.