新型白桦脂酸糖苷化衍生物的合成及体外抗A549活性

摘要

为改善白桦脂酸的水溶性和稳定性,以白桦脂酸苷元为起始原料,对其28-COOH进行甲基化修饰后制得白桦脂酸-28-羧甲酯(1).分别以D-半乳糖、D-氨基葡萄糖等为起始原料,通过对糖羟基保护与去保护,得到一系列单糖、二糖片段.通过三氯乙酰亚胺酸酯途径合成的糖片段对1的3-位羟基进行修饰,合成了3种白桦脂酸糖苷化衍生物2～4,其结构经1 H NMR、13 C NMR和MS(ESI)表征.采用MTT法测试了2～4对人肺癌细胞(A549)的体外抑制活性.结果表明:化合物2～4在不同浓度下对A549细胞均有一定抑制作用,其中化合物4在浓度1×10-3 mmol·L-1时抑制率最高,达到(91.07±0.18)％.